Magistrat i Zarząd Towarzystwa opracowały wspólnie „Regulamin Ogniowy dla miasta Pleszewa”, który zawierał 35 stron. Był to bardzo szczegółowy dokument wydany drukiem w formie broszury i rozprowadzony wśród mieszkańców miasta. W regulaminie tym napisano między innymi o dwóch sikawkach wielkich, które są własnością Magistratu i stoją w specjalnie do tego celu wybudowanym domku przy ulicy zamkowej, o 13 kufach wody, które w pobliżu Ratusza stoją oraz o podziale miasta na kilka obwodów ogniowych.
W roku 1920 druhowie strażacy biorą udział w manifestacji narodowej z okazji odzyskania niepodległości, zwołując jednocześnie zebranie członków w celu spolszczenia niemieckiej straży pożarnej. Na tym zebraniu wybrano polski zarząd, na czele którego stanął jako naczelnik Marian Janiak i jego zastępca Kaźmierczak

W 1921 roku utworzenie Związku Straży Pożarnych RP, który zespolił powstałe w różnym czasie organizacje dzielnicowe,i prowincjonalne.Związek Straży Pożarnych RP wprowadził ujednolicenie struktur, mundurów i znaków. Ku takiemu działaniu zwołano nadzwyczajne zebranie pleszewskiej straży, na którym przedstawiono nowy statut związku oraz wybrano nowy zarząd. Prezesem został wybrany były burmistrz miasta Franciszek Nowacki, a naczelnikiem Andrzejewski.
W roku 1923 pleszewska straż bierze udział w wielu uroczystościach strażackich, między innymi w Okręgowym Zjeździe Straży pożarnych w Jarocinie.W roku 1926 członkowie pleszewskiej straży wystąpili z inicjatywą zakupienia sztandaru organizacyjnego. W tym celu rozpoczęto zbiórkę pieniędzy od mieszkańców oraz organizowano wiele imprez, z których dochody przeznaczano na sztandar.29 maja 1927 roku został on zakupiony i uroczyście wręczony straży oraz poświęcony przez proboszcza parafii św. Jana w Pleszewie ks. Prałata Kazimierza Niesiołowskiego.
W latach 1928-1935 straż pożarna działała bardzo prężnie, biorąc udział w gaszeniu pożarów miejscowych i zamiejscowych oraz w szkoleniach doskonalących umiejętności strażaków.
W myśl ustawy o ochronie przed pożarami i innymi klęskami z dnia 13 marca 1934 roku, która stanowiła podstawę do podejmowania organizacyjnych przedsięwzięć dotyczących ochrony przed pożarami, Zarząd Miasta i Magistrat pod przewodnictwem burmistrza Jaworskiego uznał za konieczność uzupełnić sprzęt pożarniczy i zakupił w 1936 roku zmotoryzowane pogotowie strażackie, składające się z samochodu marki „Ford” oraz motopompy „Silesja”.

W 1939 roku prezesem straży był Wacław Hoffman, a do pleszewskiej straży należeli druhowie: Gajewski, Stragierowicz, Andrzejewski, Kostro, Depta, Goździński, Lewandowski, Kosmowski, Kubasik, Smoczyński, Grobelny, Klapecki, Kern, Szczepański, Straburzyński, Szpunt, Walczak, Hadryan, Wojcieszak, Foltyński i kilku innych. Wybuch II wojny światowej przerwał działalność polskiej straży pożarnej. „Szara” działalność straży w Pleszewie zakończyła się 24 stycznia 1945 roku. Tego dnia armia radziecka wyzwoliła nasze miasto spod okupacji hitlerowskiej, a w godzinach wieczornych wybuchł pierwszy po wojnie pożar drogerii w Rynku. Z uwagi na składowane materiały łatwopalne zaistniało zagrożenie dla zwartej zabudowy miasta. Pomimo braku sprzętu gaśniczego, dzięki ofiarności niektórych strażaków pożar ugaszono, nie dopuszczając do jego rozprzestrzenienia.
18 lutego 1945 roku odbyło się zebranie konstytucyjne. Na zebraniu konstytucyjnym wybrano tymczasowy zarząd w składzie: przezes – Jan Holka, naczelnik – Edmund Antoniewicz, skarbnik – Kazimierz Jankowiak, sekretarz – Jan Waliszewski. Przed nowo wybranym zarządem stało trudne zadanie odzyskania sprzętu, który został rozproszony w czasie okupacji.
Na walnym zebraniu w dniu 18 kwietnia 1946 roku wybrano nowy zarząd straży w składzie: prezes – Stanisław Kranz, zastępca prezesa –Wacław Hoffman, naczelnik – Edmund Antoniewicz, zastępca naczelnika – Andrzej Filipiak, sekretarz – Jan Fiebach, skarbnik – Roman Boguś, gospodarz – Adam Majchrzak.
W dniu 11 sierpnia 1946 roku odbyła się w parku miejskim, poprzedzona mszą świętą, uroczystość obchodów 65-lecia istnienia OSP w Pleszewie, połączona z poświęceniem sprzętu strażackiego, którego dokonał ksiądz prałat Niesiołowski w obecności przedstawicieli władz cywilnych i chrzestnych sprzętu strażackiego oraz delegacji sąsiednich straży i licznie zgromadzonych mieszkańców miasta.

9 maja 1948 roku z okazji uroczystości św. Floriana odbyło się przekazanie przez burmistrza Jana Markiewicza i przewodniczącego Miejskiej Rady Narodowej Romana Kręgielskiego dla OSP w Pleszewie świetlicy. Mieściła się ona w parku miejskim przy ulicy Ogrodowej 4.
W dniu 3 marca 1949 roku nasza OSP bierze udział w gaszeniu dużego pożaru w zakładach roszarniczych w Witaszycach, w których śmierć poniosła młoda 21-letnia pracownica, a kilka osób doznało rozległych poparzeń i obrażeń ciała.11 października 1953 roku wybuchł największy w tym czasie pożar w kompleksie MHD w Jarocinie. Wezwano do jego gaszenia także pleszewską OSP.
Rok 1956 wprowadza duże zmiany w strukturach organizacyjnych kraju. Powstaje ponownie powiat pleszewski, a wraz z nim Komenda Powiatowa Straży Pożarnych w Pleszewie. Pierwszym jej komendantem zostaje por. Bolesław Golczak, a jego zastępcą ppor. Stefan Kikowski. Załogę komendy stanowią: kpr. Henryk Balcer, kpr. Marian Kucz, str. Jan Biniak oraz str. Zygmunt Szyszka.
W tym samym 1956 roku OSP Pleszew otrzymała pierwszy typowy pojazd pożarniczy GM „Star 20”.
Na lata 1958-1959 przypada udział OSP Pleszew w licznych pożarach na terenie własnym oraz sąsiednich, w ramach tzw. „wzajemnej pomocy”, wielu uroczystościach strażackich oraz kursach organizowanych przez Komendę Powiatową Straży Pożarnych.
W roku 1963 swój oddźwięk znalazła sprawa budowy nowej remizy OSP Pleszew, która spełniła by wszystkie wymogi garażowe, biurowe oraz socjalne. Przy poparciu władz wojewódzkich, władze miasta Pleszewa zleciły wykonanie dokumentacji oraz zajęły się wyszukaniem lokalizacji dla nowej remizy. W dwa lata po tym dokumentacja była gotowa, natomiast plac pod budowę zlokalizowano przy ulicy Słowackiego 19.

W 1968 roku dzięki zaangażowaniu i społecznemu działaniu odnotowujemy zakończenie budowy, a od grudnia tego roku Komenda Powiatowa Straży Pożarnych zaczyna być przenoszona do nowej siedziby.
W 1969 roku, po wstępnym zagospodarowaniu nowej remizy, kontynuowane są prace wykończeniowe oraz budowa pomieszczeń warsztatowych. Wyposażenie straży natomiast wzbogacone zostaje o trzeci samochód gaśniczy GBAM 2/8+8 „Star 25”, dzięki czemu od tego czasu OSP Pleszew jest jednostką kategorii S-3. Rok 1970 rozpoczął się od groźnego pożaru sali gimnastycznej w Pleszewie, która sąsiadowała ze starą remizą straży. Dzięki szybkiej i sprawnej akcji pleszewskich strażaków nie doszło do rozprzestrzenienia ognia na sąsiednie budynki. Po pożarze, podczas remontu spalonej ćwiczni, bezpowrotnie rozebrana zostaje stara remiza pleszewskiej straży, po której została tylko pamięć i kilka fotografii. W 1972 roku odnotowano bardzo dużo pożarów, do których kierowano OSP Pleszew. Pierwszym był pożar szkoły w Kolonii Ostrowskiej, zaistniały nocą 11 stycznia. Największy jednak wybuchł w miejscowości Chocz gdzie spłonęło 16 stodół.
Sekcja gaśnicza OSP Pleszew brała też udział w akcji gaśniczej poza terenem swojego działania. Był to pożar zakładów gumowych „Stomil” w Poznaniu. W dniu 14 lipca 1974 roku OSP otrzymała z rąk naczelnika powiatu pleszewskiego Hieronima Podemskiego oraz sekretarza KP PZPR Władysława Józefiaka nowy sztandar ufundowany przez społeczeństwo miasta i powiatu Pleszewa w dowód uznania, jako symbol ofiarnej i wiernej służby dla społeczeństwa. 1 stycznia 1976 roku powołana została w Pleszewie Komenda Rejonowa Straży Pożarnych. Obejmowała ona swym zasięgiem działań 6 gmin: Pleszew, Chocz, Gołuchów, Blizanów, Mycielin i Stawiszyn oraz zawodowa staż pożarna – oddział VIII w sile plutonu.. Miasto i gmina Pleszew weszła do eliminacji telewizyjnej emisji „Banku-440”, w której rywalizowała z miastem Olesno. Do rywalizacji włączyły się także OSP reprezentujące oba miasta. W dwóch etapach konkurencje strażackie wygrała OSP Pleszew, zdobywając cenne 300 punktów na rzecz Pleszewa. Pierwszy etap miał miejsce w 1976, a drugi w 1977 roku.

W 1968 roku dzięki zaangażowaniu i społecznemu działaniu odnotowujemy zakończenie budowy, a od grudnia tego roku Komenda Powiatowa Straży Pożarnych zaczyna być przenoszona do nowej siedziby.
W 1969 roku, po wstępnym zagospodarowaniu nowej remizy, kontynuowane są prace wykończeniowe oraz budowa pomieszczeń warsztatowych. Wyposażenie straży natomiast wzbogacone zostaje o trzeci samochód gaśniczy GBAM 2/8+8 „Star 25”, dzięki czemu od tego czasu OSP Pleszew jest jednostką kategorii S-3. Rok 1970 rozpoczął się od groźnego pożaru sali gimnastycznej w Pleszewie, która sąsiadowała ze starą remizą straży. Dzięki szybkiej i sprawnej akcji pleszewskich strażaków nie doszło do rozprzestrzenienia ognia na sąsiednie budynki. Po pożarze, podczas remontu spalonej ćwiczni, bezpowrotnie rozebrana zostaje stara remiza pleszewskiej straży, po której została tylko pamięć i kilka fotografii. W 1972 roku odnotowano bardzo dużo pożarów, do których kierowano OSP Pleszew. Pierwszym był pożar szkoły w Kolonii Ostrowskiej, zaistniały nocą 11 stycznia. Największy jednak wybuchł w miejscowości Chocz gdzie spłonęło 16 stodół.
Sekcja gaśnicza OSP Pleszew brała też udział w akcji gaśniczej poza terenem swojego działania. Był to pożar zakładów gumowych „Stomil” w Poznaniu. W dniu 14 lipca 1974 roku OSP otrzymała z rąk naczelnika powiatu pleszewskiego Hieronima Podemskiego oraz sekretarza KP PZPR Władysława Józefiaka nowy sztandar ufundowany przez społeczeństwo miasta i powiatu Pleszewa w dowód uznania, jako symbol ofiarnej i wiernej służby dla społeczeństwa. 1 stycznia 1976 roku powołana została w Pleszewie Komenda Rejonowa Straży Pożarnych. Obejmowała ona swym zasięgiem działań 6 gmin: Pleszew, Chocz, Gołuchów, Blizanów, Mycielin i Stawiszyn oraz zawodowa staż pożarna – oddział VIII w sile plutonu.. Miasto i gmina Pleszew weszła do eliminacji telewizyjnej emisji „Banku-440”, w której rywalizowała z miastem Olesno. Do rywalizacji włączyły się także OSP reprezentujące oba miasta. W dwóch etapach konkurencje strażackie wygrała OSP Pleszew, zdobywając cenne 300 punktów na rzecz Pleszewa. Pierwszy etap miał miejsce w 1976, a drugi w 1977 roku.

W czerwcu 1976 roku dwie sekcje OSP Pleszew uczestniczyły w gaszeniu pożaru 80 hektarów lasu w Jarantowie. W tym miesiącu miały również miejsce pierwsze zawody sportowo-pożarnicze straży pożarnych województwa kaliskiego w Ostrowie Wlkp. OSP Pleszew zajęła na nich III miejsce.
18 września 1976 roku na wniosek zarządu OSP w Pleszewie dnia, decyzją rady pedagogicznej Zespołu Szkół Rolniczych w Marszewie powołano przy technikum rolniczym żeńską i męską młodzieżową drużynę pożarniczą. Oto ich składy:
Drużyna żeńska: Grażyna Konarska, Elżbieta Rygas, Małgorzata Hędzina, Elżbieta Kapler, Alicja Kossman, Alicja Trzecia, Mirosława Szpitalna, Grażyna Kolanowska, Maria Lis.

Największym sukcesem OSP Pleszew było zajęcie w 1977 roku pierwszego miejsca we współzawodnictwie ppoż. jednostek OSP województwa kaliskiego, za co jednostka została wyróżniona.
Rok 1978 jest rokiem zawodów sportowo-pożarniczych, na których pleszewscy strażacy zajmowali czołowe miejsca. Największy sukces tego roku to zajęcie I miejsca w III Wojewódzkich Zawodach Sportowo-Pożarniczych województwa kaliskiego w Marszewie koło Pleszewa. Dzięki temu zakwalifikowano OSP Pleszew do zawodów strefowych w Łodzi, które odbyły się w 1980 roku
Sekcja OSP pod dowództwem naczelnika Jerzego Sobiejewskiego rywalizowała między innymi z reprezentacją OSP Niepokalanów, która złożona była tylko z zakonników Zakonu Najświętszej Maryi Panny w Niepokalanowie.

Dnia 5 grudnia 1981 roku w sali Domu Socjalnego RKS Nowy Świat w Pleszewie odbył się jubileusz 100-lecia istnienia OSP w Pleszewie. Lata osiemdziesiąte to przede wszystkim szkolenia, ćwiczenia i współzawodnictwo ppoż. 7 maja 1984 roku sekcja bojowa OSP Pleszew uczestniczyła w ćwiczeniach batalionu pożarniczego na terenach leśnych w Konarzewie – rejon Krotoszyn. Po tych ćwiczeniach jednostka z Pleszewa została oceniona bardzo wysoko za wykonanie powierzonych zadań, co potwierdziło bardzo dobre wyszkolenie pleszewskich strażaków.
11 maja 1990 roku w leśnictwie Prażuchy – rejon Kalisz – sekcja OSP Pleszew, wchodząca w skład kompanii pleszewskiej, gasiła pożar 40 hektarów lasu. W działaniach tych brali udział: Andrzej Świderski, Leszek Rajs, Roman Ruszkiewicz, Longin Frydrychowicz, Janusz Zieliński. Poza tym największym pożarem w roku 1990 pleszewska straż brała udział w 16 akcjach gaśniczych. Wielka susza w roku 1992 stała się przyczyną wielu pożarów. Największym na naszym terenie był zaistniały 3 czerwca pożar w miejscowości Orlina, który strawił 720 hektarów lasu sosnowego. W akcji gaśniczej trwającej wiele dni brało udział kilka sekcji OSP Pleszew.
Członkowie OSP Pleszew uczestniczyli też w gaszeniu największego pożaru nowożytnej Europy w okolicach Kuźni Raciborskiej na Śląsku, gdzie pożar strawił ponad 9000 hektarów lasu! Byli to druhowie: Waldemar Rybka, Leszek Rajs, Andrzej Świderski i Paweł Dominiak.